A Viação Penha - nasceu em Curitiba, na década de 1960. A companhia começou com uma garagem no Bairro Juvevê e já operava uma frota de 19 veículos. As principais linhas desse período ligavam a capital paranaense à Porto Alegre, São Paulo e Rio de Janeiro.
Anos mais tarde, a companhia foi adquirida por Dorival Piccolo, proprietário das empresas Expresso Curitiba, Expresso Cerro Azul, Viação Sul e Expresso Estrela Azul, quando o fundador, Alberto Castro, faleceu em um acidente aéreo.
Com a mudança, a Viação Penha acelerou ainda mais o seu crescimento, aumentando a frota e expandindo as linhas para atender um número maior de cidades dentro do Brasil.
Em 1973, a companhia passou a fazer parte do Grupo Itapemirim, de Camilo Cola, dando continuidade a sua expansão e, em 2007, ganhou novamente uma nova administração, controlada pela família de Constantino Oliveira.
Atualmente, a companhia atende diversas cidades dos estados do Sul, Sudeste e Nordeste do país.